Langsam aber sicher steigt der süßen Miley der Erfolg ihres rockenden Alter Egos, Hannah Montana, zu Kopf. Als Miley sich entschließt, in Gestalt von Hannah Montana bei der Party zum 16. Geburtstag ihrer besten Freundin Lily aufzutauchen, bricht die Hölle los - nicht zuletzt, weil der undurchsichtige Mr. Granger alles daran setzt, Mileys Geheimnis zu enttarnen. Für Papa Robbie Ray ist es höchste Zeit, seiner Tochter ein paar wichtige Lektionen fürs Leben mit auf den Weg zu geben. So landet Miley überraschenderweise nicht in New York zu einem ihrer glamourösen Auftritte, sondern in ihrer verträumten Heimatstadt Crowley Corners in Tennessee. Dort soll sie Zeit finden ganz in Ruhe über ihre Zukunft nachzudenken. Das Mädchen hat aber ganz andere Sorgen: Sie verliebt sich Hals über Kopf in ihren alten Freund Travis. Es ist eben nicht einfach, ein Teenager zu sein.