Schon im Alter von 16 Jahren wurde Highschool-Abbrecherin Lorelai Gilmore (Lauren Graham) mit Tochter Rory (Alexis Bledel) schwanger, entschloss sich aber dazu, ihren Vater nicht zu heiraten und Rory allein großzuziehen - zur großen Enttäuschung ihrer wohlhabenden, privilegierten Eltern Richard (Edward Herrmann) und Emily (Kelly Bishop). Lorelai verließ Hartford und zog ins benachbarte Stars Hollow, eine fiktive Kleinstadt in Connecticut. Inzwischen ist Rory genau so alt wie sie selbst damals und kommt ganz nach ihrer Mutter, mit der sie nicht nur die Augenfarbe, sondern auch die Interessen, den Intellekt und die Kaffeeabhängigkeit teilt - kein Wunder, dass die beiden beste Freundinnen sind. Trotzdem liegt Lorelai, die es mittlerweile zur Managerin und Mitinhaberin des "Dragonfly Inn" gebracht hat, viel daran, dass Rory ihren eigenen Weg geht und ihren Traum verwirklicht, in Harvard zu studieren.