In der fiktiven Küstenstadt Capeside, Massachusetts erleben vier junge Leute den von allerlei Problemen begleiteten Übergang ins Erwachsenenalter. Filmfan Dawson Leery (James Van Der Beek) und Joey Potter (Katie Holmes), das typische Mädchen von nebenan, sind seit Sandkastenzeiten eng befreundet und haben schon unzählige Male im selben Bett geschlafen. Als sie jedoch am Anfang ihrer Highschool-Laufbahn stehen und die Hormone verrückt zu spielen beginnen, erkennen die beiden, dass sich ihre Beziehung unweigerlich verändern wird und sie irgendwie damit fertigwerden müssen. Da hilft es nicht unbedingt, dass Dawson mit Großstadtmädel Jen Lindley (Michelle Williams) eine hübsche neue Nachbarin bekommt, zu der er sich auch prompt hingezogen fühlt. Nicht viel besser ergeht es seinem und Joeys besten Kumpel, Klassenclown Pacey Witter (Joshua Jackson). Der hat sich in ein scheinbar unerreichbares Ziel verknallt: seine Englischlehrerin.