Milliardär Steven "Steve" Wilde (Will Arnett), ein egozentrischer, fauler Junggeselle, hat von den meisten Dingen in der realen Welt keinen blassen Schimmer und leidet an Depressionen, die er mit exzessivem Alkoholkonsum bekämpft. Als er seinen Highschool-Schwarm Emmy Kadubic (Keri Russell) anlässlich einer Preisverleihung - Steve verleiht den Preis an sich selbst - zu sich einlädt, flammen seine alten Gefühle wieder auf. Dummerweise verachtet Emmy seinen Lebensstil und seine fragwürdigen moralischen Prinzipien. Die letzten Jahre hat die engagierte Umweltschützerin zusammen mit Töchterchen Puddle (Stefania Owen) im südamerikanischen Regenwald verbracht. Da Puddle aber auf keinen Fall dorthin zurückkehren will, heckt sie mit Steve einen Plan aus, um Emmy in seiner Villa zu halten. Der schlägt zwar fehl, doch Puddle kann ihre Mutter trotzdem überreden, ihretwegen bei Steve zu bleiben. Emmy schwört, aus Steve einen besseren Menschen zu machen, während er weiter versucht, sie zurückzugewinnen.