Als sie im "Tipton Hotel", einer fiktiven Nobelabsteige in Boston, einen Job als Lounge-Sängerin ergattert, bezieht Carey Martin (Kim Rhodes) zusammen mit ihrem eineiigen Zwillingen Zack (Dylan Sprouse) und Cody (Cole Sprouse) dauerhaft eine der eleganten Hotelsuiten. Während sie ihrer Arbeit nachgeht, nutzen ihre Jungs die vielfältigen Möglichkeiten, die ihr neuer "Spielplatz" bietet, voll und ganz aus - sehr zum Leidwesen des pflichtbewussten Hotelmanagers Mr. Moseby (Phill Lewis). Meist bleibt es an Maddie Fitzpatrick (Ashley Tisdale), die sich um den hoteleigenen Süßwarenstand kümmert, hängen, dem Schabernack der beiden Rabauken ein Ende zu setzen, was allerdings fast immer dazu führt, dass sie sich selbst in ihre haarsträubenden Machenschaften verstricken lässt. Ebenfalls im "Tipton" wohnt Hotelerbin London Tipton (Brenda Song), eine nicht besonders helle, aber dafür umso verwöhntere Teenagerin.