Um über die Runden zu kommen, muss der schüchterne Möchtegern-Kurzgeschichtenautor Andy Richter (natürlich gespielt von Andy Richter) bei "Pickering Industries" in Chicago, der fünftgrößten Firma der USA, Gerätehandbücher schreiben - ein Job, der ihm zwar liegt, aber nicht unbedingt gefällt. Seinen Alltag schildert er so, wie er ihn in seiner lebhaften Fantasie sieht, also meist so, wie er sein sollte oder sein könnte, und nur selten so, wie er wirklich ist. Andy teilt sich sein Büro mit dem etwas seltsamen neuen Illustrator Byron Togler (Jonathan Slavin). Andere Arbeitskollegen sind sein unverschämt gutaussehender bester Freund Keith (James Patrick Stuart), der immer wieder Andys Theorie bestätigt, dass es attraktive Leute einfacher haben als "Normalsterbliche" und ohne großen Aufwand alles bekommen, was sie wollen, seine scharfzüngige Chefin Jessica Green (Paget Brewster) und Empfangsdame Wendy McKay (Irene Molloy), die mit Keith ausgeht, obwohl Andy selbst ein Auge auf sie geworfen hat.