Top-Anwalt und Junggeselle Kevin Hill (Taye Diggs) genießt sein Leben in vollen Zügen und zieht überall die Aufmerksamkeit auf sich, sei es im Gerichtssaal oder in den angesagtesten Clubs von New York, die er mit Kumpel Damian "Dame" Ruiz (Jon Seda) unsicher macht. Doch seine Welt wird ohne Vorwarnung auf den Kopf gestellt, als sein Cousin stirbt und ihm seine zehn Monate alte Tochter hinterlässt. So muss sich Kevin, für den das Vatersein völliges Neuland ist, nicht nur an den Umgang mit Fläschchen, Windeln und dem schwulen Babysitter George Weiss (Patrick Breen) gewöhnen, sondern auch seinen Lebensstil umkrempeln. Dazu heuert er bei "Grey & Associates" an, einer kleineren Gleitzeit-Kanzlei, die fest in Frauenhand ist - gleich der nächste Kulturschock für Kevin.