Die langjährigen Geschäftspartner Conner (Tom Cavanagh) und Mason McGuire (Eric McCormack) arbeiten gemeinsam bei "Rothman, Greene & Moore", einer fiktiven Top-Werbeagentur in Chicago. Obwohl sie ein unschlagbares Duo sind, könnte ihre Einstellung zu Beruf und Privatleben kaum unterschiedlicher sein: Mason, der gerade zum Kreativchef der Firma befördert wurde, ist ein verantwortungsbewusster, neurotischer Familienmensch und hat starke Workaholic-Tendenzen, was an seiner Ehe mit Erin (Sarah Clarke) nicht spurlos vorbeigeht. Im Gegensatz dazu blickt Junggeselle Conner, ein brillanter, aber unberechenbarer Werbetexter, auf eine Reihe gescheiterter Romanzen zurück und hat die Aufmerksamkeitsspanne eines Teenagers. Obendrein steht er bei der Agentur in der Kreide, da er das Spesenkonto gerne überbeansprucht.