Als Dave Rose (Zachary Knighton) vor dem Traualtar von seiner Fast-Ehefrau, Boutique-Inhaberin Alex Kerkovich (Elisha Cuthbert), verlassen wird, stecken die vier besten Freunde des Ex-Pärchens plötzlich in einem Dilemma, schließlich haben sie sich erst durch Dave und Alex kennengelernt. Jetzt schwanken sie, ob sie weiterhin als Gruppe zusammenstehen sollen oder sich für eine der beiden Seiten entscheiden müssen. Alex und Dave beschließen jedenfalls, Freunde zu bleiben, wobei Alex ein schlechtes Gewissen und Dave immer noch an dem Schock zu knabbern hat. Gut, dass sie sich jederzeit auf ihre Clique verlassen können, bestehend aus Alex' älterer Schwester Jane (Eliza Coupe), einem perfektionistischer Kontrollfreak, ihrem Ehemann Brad (Damon Wayans Jr.), der für eine große Chicagoer Wertpapierfirma arbeitet, dem schwulen Faulenzer Max Blum (Adam Pally) und Dauersingle Penny Hartz (Casey Wilson), die verzweifelt auf der Suche nach dem Mann ihrer Träume ist, bisher aber ohne Erfolg.