Anfang der 60er Jahre eröffnet Hugh Hefner in Chicago den legendären ersten "Playboy Club", einen Ort, wo Fantasie auf harte Realität trifft. Das Exklusiv-Etablissement dient als zeitweiliges Refugium für Gangster, Politiker und Entertainer und gilt nicht nur als begehrtestes Statussymbol der Zeit, sondern dank der durchweg attraktiven, aufreizend bekleideten Angestellten - den berühmten Bunnys - auch als Inbegriff von Schönheit und Service. Maureen (Amber Heard), ein unschuldiges neues Bunny, will die Welt im Sturm erobern. Doch als sie aus Versehen einen der mächtigsten Mafiabosse der Stadt tötet, kann ihr nur Clubmitglied Nick Dalton (Eddie Cibrian), ein ambitionierter Top-Anwalt, der selbst Verbindungen zur kriminellen Unterwelt hat, helfen, die Sache zu vertuschen. Aber auch Maureens Kolleginnen hüten brisante Geheimnisse.