Thomas Webb, Sohn eines New Yorker Verlegers und dessen Künstler-Ehefrau, hat seinen College-Abschluss frisch in der Tasche und versucht seinen Platz in der Welt zu finden. Er zieht aus dem Apartment seiner Eltern in der Upper West Side aus und in die Lower East Side um, wo er sich mit seinem Nachbarn W.F. anfreundet, einem trinkfreudigen Schriftsteller, der großzügig Weltweisheiten und Whiskey verteilt. Thomas' Welt wird auf den Kopf gestellt, als er herausfindet, dass sein lang verheirateter Vater eine Affäre mit einer verführerischen jüngeren Frau hat. Um diese Beziehung zu sprengen, schläft er mit der Geliebten seines Vater - und setzt eine Verkettung von Ereignissen in Gang, die alles verändert, was er glaubte, über sich selbst und seine Familie zu wissen.
