Familienvater Harvey ist der Erbe einer Yacht, die in der Karibik vor Anker liegt. Um Geld und Zeit zu sparen, will er sie gemeinsam mit seiner Familie nach Chicago überführen. Doch der angeheuerte Captain Ron, der sich als Raubein und Schnapsnase entpuppt, sorgt dafür, dass sie von einer Bredouille in die nächste segeln und sich sogar gegen Piraten wehren müssen...