Als vier Rumänen einen Kunstraub begehen wollen, aber kläglich scheitern, nutzt Auftraggeber Thomas Crown die Verwirrung, um ein wertvolles Monet-Gemälde zu stehlen. Versicherungsagentin Catherine Banning verdächtigt den smarten Playboy und versucht, ihn zu überführen. Dumm nur, wenn Gefühle für den obskuren Geschäftsmann aufkommen...