Emily Sanders (Heather Graham), eine junge Autorin von Selbsthilfebüchern mit großartigen Freunden und einem fantastischen Verlagsjob, hat für ihr nahezu perfektes Leben hart gearbeitet - und ein einfaches, aber raffiniertes Erfolgsrezept: Sie hält sich strikt an ihre "Gründe", selbst auferlegte Richtlinien, bestimmte Dinge nicht zu tun, die negative Konsequenzen nach sich ziehen könnten. Nur mit der Liebe will es bei Emily nicht so recht klappen, schließlich hat sie gerade wieder eine verkorkste Beziehung hinter sich. Überzeugt davon, irgendwo falsch abgebogen zu sein, stellt sie für ihre Romanzen eine neue Regel auf: Wenn sie fünf Gründe auflisten kann, warum sie einen Mann verlassen sollte, ist Schluss. Kindheitsfreundin Reilly (Nadia Dajani), die selbst Single ist, und der schwule Josh (Khary Payton) helfen ihr bei der Suche nach dem nächsten Kandidaten.