An ihrem so sehnsüchtig erwarteten Hochzeitstag findet Jacqueline "Jack" Barrett (Amanda Peet) heraus, dass ihr Zukünftiger in der Nacht zuvor fremdgegangen ist. Desillusioniert und am Boden zerstört, lässt sie ihn sitzen und reist nach New York, um bei Freundin Audrey Griffin (Jaime Pressly), einer professionellen Tänzerin, Trost zu suchen. Dort lernt sie Audreys charmanten Nachbarn kennen, den Spielzeugdesigner David "Jill" Jillefsky (Ivan Sergei), mit dem sie sich beim abendlichen Barbesuch auch gleich näherkommt. In dem Versuch, ihr Leben wieder in die Spur zu bringen, beschafft sich Jack einen Praktikumsplatz bei einem lokalen Nachrichtensender, wo sie sich prompt mit Redakteurin Elisa Cronkite (Sarah Paulson) anfreundet. Die steht kurz davor, mit ihrem Freund zusammenzuziehen: Jill.