Als ihn seine Freundin sitzen lässt und seine Karriere als Schriftsteller ins Trudeln gerät, hat Jonathan Ames (Jason Schwartzman als fiktive Version des gleichnamigen Serienerfinders) aus Brooklyn plötzlich jede Menge Freizeit. Um sie sinnvoll zu nutzen und sich vom Trennungsschmerz abzulenken, beschließt er spontan, seinen beiden literarischen Idolen, den Krimi-Autoren Raymond Chandler und Dashiell Hammett, nachzueifern und sich als nicht lizensierter Privatdetektiv zu verdingen, indem er seine Dienste per Online-Inserat auf Craigslist anbietet. Die ersten Aufträge lassen nicht lange auf sich warten, ohne dass seine Klienten ahnen, dass sie es mit einem absoluten Laien zu tun haben. So löst Jonathan viele seiner Fälle dann auch nur mit Ach und Krach, wenn überhaupt. Moralische Unterstützung bekommt er von Kumpel Ray Hueston (Zach Galifianakis), einem erfolglosen Comiczeichner, und Schürzenjäger George Christopher (Ted Danson), dem Herausgeber der New Yorker Zeitschrift "Edition", für die Jonathan hin und wieder schreibt.