Der schüchterne Absolvent Louis (Paul Dano) zieht als Untermieter beim schrägen und erfolglosen Bühnenautor Henry (Kevin Kline) in dessen baufälliges New Yorker Apartment ein. Als Louis eine Stelle bei einem Magazin annimmt, trifft er dort auf seine hübsche Kollegin Mary (Katie Holmes), in die er sich Hals über Kopf verliebt. Doch ihm fehlt der Mut, sie um ein Date zu bitten. Henry, der nebenbei als männlicher Escort für reiche New Yorker Witwen arbeitet, will aus dem unbeholfenen Jungen einen gestandenen Mann machen und führt Louis in die glamouröse Welt der Gigolos ein. Der unbedarfte Junggeselle hat keinen blassen Schimmer, was ihn im neuen „Job“ erwartet…