Nach mehreren Seitensprüngen von Ehemann Bobby (Brian Van Holt) hat Mittvierzigerin Jules Cobb (Courteney Cox), eine erfolgreiche Immobilienmaklerin im fiktiven Gulf Haven, Florida, endlich den Schlussstrich gezogen und sich scheiden lassen. Da sie ihre 20er und 30er überwiegend damit verbracht hat, sich um die Familie zu kümmern und Sohnemann Travis (Dan Byrd) aufzuziehen, gibt es nun einiges nachzuholen. Ermutigt von ihrer besten Freundin, Nachbarin und Ex-Justiziarin Ellie Torres (Christa Miller), und ihrer attraktiven Assistentin Laurie Keller (Busy Philipps), beschließt Jules, ihre zurückgewonnene Freiheit zu nutzen und sich wieder Hals über Kopf ins Dating-Leben zu stürzen. Dabei stellt sie schnell fest, dass es als Single-Frau in den 40ern gar nicht so einfach ist, die verlorene Jugend wiederaufleben zu lassen.