Auf ihrer Highschool-Abschlussfeier bittet die naive Felicity Porter (Keri Russell) ihren heimlichen Schwarm Ben Covington (Scott Speedman), sich auf ihrem Jahrbuch zu verewigen - mit dramatischen Folgen, denn Bens Kommentar, er wünsche, er hätte sie besser kennengelernt, bewegt Felicity so sehr, dass sie ihre weiteren Pläne komplett über den Haufen wirft und Ben quer durch die USA nach New York hinterher reist, statt ein Medizinstudium in Stanford zu beginnen. Ihre Eltern, die genau zu wissen glauben, was das Beste für ihre Tochter ist, sind von dieser überstürzten Entscheidung wenig begeistert und wollen sie mit allen Mitteln zur Rückkehr überreden. Während sie versucht, sich über ihre Gefühle klar zu werden, erkennt Felicity aber, dass sie nicht nur wegen Ben nach New York gekommen ist, sondern auch, um sich selbst zu finden.