Die US-Version der britischen Serie The Worst Week of My Life: Sam Briggs (Kyle Bornheimer), Redakteur bei einer Entertainment-Zeitschrift, ist bereit, alles Nötige zu tun, um die konservativen Eltern seiner Freundin Melanie Clayton (Erinn Hayes) während eines gemeinsamen Familienurlaubs für sich zu gewinnen. Das erweist sich allerdings als leichter gesagt als getan, denn für Melanies Vater Dick (Kurtwood Smith) und seine Frau Angela (Nancy Lenehan) ist ihre Tochter das höchste Gut und er nicht der Richtige. Dementsprechend schwer fällt es dem jungen Pärchen, ihnen schonend beizubringen, dass es sich verlobt hat, heiraten wird und Nachwuchs erwartet. Und egal was Sam auch unternimmt, mit jeder gut gemeinten Aktion scheint er alles nur noch schlimmer zu machen.