David und Jennifer sind gerade dabei, ihren Fernseher zu reparieren, da landen die beiden nach einem Streit mitten in der 50er Jahre-Serie "Pleasantville". Dort ist alles nett, freundlich und so schön sauber in Schwarz und Weiß. Da sowohl David und Jennifer Rollen zugewiesen bekommen und nicht auffallen wollen, versuchen sie unterzutauchen. Doch mit ihrem Wissen aus den 90ern ist bald nicht mehr alles so freundlich in Pleasantville und immer mehr Farbe bricht durch.