Leon Phelps ist ein eigenwilliger, aber irgendwie unwiderstehlicher Frauenheld, der die romantischen Probleme der Welt auf seine ganz eigene Art löst. Als er und seine nette Produzentin ihre Radio-Show wegen Leons frechen Kommentaren während der Sendung verlieren, ist Leon am Boden zerstört. Da verspricht ihm der Brief einer alten Flamme jede Menge Geld und ein sorgenfreies Leben…