Ally McBeal (Alista Flockheart), frischgebackene Jura-Absolventin aus Harvard, ist auf der Suche nach einem neuen Job. Ihren alten verlor sie, nachdem sie sich bei den Partnern der Firma darüber beschwert hatte, dass ihr Boss sie am Arbeitsplatz belästigt. Wie es der Zufall will, läuft sie ihrem ehemaligen Klassenkamerad Richard Fish (Greg Germann) über den Weg, der ihr prompt eine Stelle in seiner gerade erst gegründeten Anwaltskanzlei "Cage & Fish" in Boston anbietet. Dort lernt sie nicht nur jede Menge neue Leute kennen, sondern trifft zu ihrem Entsetzen auch Ex-Freund und Jugendliebe Billy Campbell (Gil Bellows) wieder. Obwohl der inzwischen mit Georgia Thomas (Courtney Thorne-Smith), einer anderen Kollegin, verheiratet ist, hat die verletzliche Egozentrikerin Ally immer noch Gefühle für ihn und versucht krampfhaft, damit fertigzuwerden, während sie insgeheim nicht den Glauben an die große Liebe verliert.