Wie jede andere Single-Frau Mitte zwanzig, sucht Penelope Jane "PJ" Franklin (Jordana Spiro), die als Sportjournalistin für die "Chicago Sun-Times" arbeitet, nach der großen Liebe. Anders als jede andere Single-Frau Mitte zwanzig, lebt sie aber in einer Welt voller Männer, was ihr Dating-Leben merklich erschwert. Zum einen ist es PJs burschikose, geradlinige Herangehensweise an Beziehungen, die potenzielle Kandidaten abschreckt, zum anderen weiß kaum einer, wie er auf ihre untypischen Hobbys und ihren männlichen Freundeskreis - ihre "Jungs", wie sie sie liebevoll nennt - reagieren soll. Da hilft es wenig, dass PJ von ihrer einzigen Freundin, Stephanie Layne (Kellee Stewart), weibliche Tipps bekommt. Allerdings hat es auch viele Vorteile, von Männern umgeben zu sein, zum Beispiel Pokerrunden, Softball-Spiele oder einfach das gesellige Beisammensein in der Stammkneipe.