Ben Fox (Nat Faxon) und seine jüngere Schwester Kate (Dakota Johnson), alleinerziehende Mutter von Töchterchen Maddie (Maggie Elizabeth Jones), sind das genaue Gegenteil voneinander: Er ist der geborene Träumer, während sie sich als Barmanagerin durchschlägt. Als Ben erfährt, dass seine Ex-Freundin heiratet, bricht er kurz entschlossen auf, um die Hochzeit zu crashen. Unterwegs findet er jedoch heraus, dass Kate von ihrem neuen Freund betrogen wird, was er ihr natürlich sofort sagen muss. Kate ist geschockt und macht kurz danach Schluss, aber durch die Verzögerung kommt Ben zu spät zur Hochzeit und kann nichts mehr ausrichten. Da er erkannt hat, dass Kate Hilfe mit ihrem Leben und Maggie gebrauchen könnte, zieht er als Kindermädchen seiner kleinen Nichte bei ihr ein, während Kate sich revanchieren will, indem sie ihren Bruder wieder in die Realität zurückzubringen versucht.