Brian O'Hara (Barry Watson) aus Los Angeles ist Single und damit eine absolute Ausnahmeerscheinung in seinem Freundeskreis. Sein bester Kumpel, Rechtsanwalt Adam Hillman (Matthew Davis), hat sich gerade erst mit Langzeitfreundin Marjorie Seaver (Sarah Lancaster) verlobt, obwohl er eigentlich Schluss machen wollte. Brians ältere Schwester Nicole (Rosanna Arquette) hat kürzlich das italienische Model Angelo Varzi (Raoul Bova) geheiratet und erwartet auch schon Nachwuchs. Und Dave Greco (Rick Gomez), mit dem Brian die Firma "Zap Monkey" gegründet hat, die Videospiele entwickelt und produziert, ist seit 13 Jahren mit Ehefrau Deena (Amanda Detmer) liiert und Vater dreier Töchter. Sie alle können es gar nicht erwarten, dass sich Brian ihrem "Club" endlich anschließt - auch wenn sie selbst nicht genau wissen, warum, denn ganz so perfekt sind ihre eigenen Beziehungen dann doch nicht.