June Colburn (Dreama Walker), eine junge Blondine aus einer Kleinstadt in Indiana, zieht für ihren Wunschjob bei einer Finanzfirma nach New York. Doch gleich an ihrem ersten Arbeitstag zerplatzt ihr Traum von einer großen Karriere, als sich ihr neuer Chef als Betrüger entpuppt und hinter Gittern landet, woraufhin das Unternehmen dichtmacht. So muss sich June nach einer neuen Arbeit und Bleibe umsehen. Nachdem sie eine Anstellung in einem Café gefunden hat, kommt sie bei Partygirl Chloe (Krysten Ritter) unter, einer schamlosen Schwindlerin, die nach außen hin nett und anziehend wirkt, aber heimlich Junes Ersparnisse verprasst. Doch June schlägt zurück und gewinnt Chloe so für sich. Die erkennt, dass ihre neue Mitbewohnerin zwar naiv, aber nicht auf den Kopf gefallen ist, und nimmt June in ihren exzentrischen Freundeskreis auf, dem auch James Van Der Beek, der einstige Teenie-Schwarm aus Dawson's Creek, angehört.