Becket Redfellow (Glen Powell) verfügt über gutes Aussehen, Charme, Witz und Bildung. Doch eins hat er nicht: das Geld seiner Familie, von dem er überzeugt ist, dass es ihm zusteht. In diesem Glauben hat ihn seine Mutter erzogen, die einst als Erbin des gigantischen Redfellow-Vermögens vorgesehen war, dann aber von der Familie verstoßen und enterbt wurde. Nach ihrem Tod ist Becket fest entschlossen, sich zurückzuholen, um was er uns seine Mutter in seinen Augen gebracht wurden – nur gibt es da ein kleines Problem: Sieben Verwandte stehen zwischen ihm und der Erbschaft, die ihm eben nur zufallen wurde, wenn sonst gar kein anderer Redfellow mehr lebt. Also muss der vom Drang nach Höherem getriebene Becket sich einiges einfallen lassen, um die Verwandtschaft mittels kreativer „Unfälle“ um die Ecke zu bringen, die nicht auf ihn zurückfallen können – denn im Gefängnis hätte er von einer etwaigen Erbschaft nicht mehr viel. Während er seine Pläne schmiedet, muss er aber gleichzeitig auch das Gesicht vor seiner neuen Freundin Ruth wahren. Und dann wäre da noch seine Jugendliebe Julia (Margaret Qualley), die plötzlich wieder auf der Bildfläche erscheint…