Die Freunde Duff und John könnten unterschiedlicher nicht sein. Während Duff bereits sein Leben lang versagt hat, ist John ein hart arbeitender junger Mann, der lediglich davon träumt, seine Freundin Elaine zu ehelichen. Doch beide wollen erst heiraten, sobald sie die 30.000 Dollar für ihr Traumhaus gespart haben. Da erhält John überraschend einen Anruf: Seine Nichte wurde an der Harvard-Universität angenommen. So weit, so gut - hätte er nicht versprochen, die Studiengebühren über 29.879 Dollar zu bezahlen. In seiner Not bittet er Duff um Hilfe. Dieser überzeugt ihn, einen Ausflug ins kleinkriminelle Milieu zu unternehmen, um das nötige Kleingeld zu beschaffen. Als jedoch Duffs Pläne außer Kontrolle geraten, steht Johns Leben Kopf - und sowohl Traumhaus als auch Traumhochzeit scheinen sich in Luft aufzulösen...