Ein langjähriges Ehepaar, zwei frisch verlobte Turteltäubchen und ein Dauersingle - bei fünf besten Freunden aus New York ist alles dabei. Finanzmanager Jeff Bingham (Patrick Warburton), ein Macho, Sportfan und Sparfuchs ohne jedes Feingefühl, ist schon seit mehreren Jahren mit Redakteurin Audrey (Megyn Price) verheiratet. Die toleriert seine fehlende Sensibilität, weil sie genau weiß, dass Jeff keine bösen Absichten hegt und alles tun wird, um die Situation wieder geradezubiegen, sobald er seinen Fehler bemerkt. Adam Rhodes (Oliver Hudson), ein einfühlsamer, gutaussehender, aber hoffnungslos naiver Arbeitskollege von Jeff, lebt mit seiner charmanten Verlobten Jennifer Morgan (Bianca Kajlich) gleich nebenan. Er schaut zu Jeff auf und holt sich bei ihm immer wieder Tipps, um mehr Sex zu bekommen. Zu dumm, dass Jennifer, die ihn voll unter Kontrolle hat, da oft nicht mitspielt. Das fünfte Rad am Wagen ist Womanizer Russell Dunbar (David Spade), ein glücklicher Junggeselle und unerschütterlicher Optimist, der stets nur an das Eine denkt.
