Sam Sullivan (Bret Harrison) ist die jüngste Führungskraft in der Chicagoer Unternehmenszentrale von "TransAlliance Airways", einer fiktiven amerikanischen Fluggesellschaft. Und als wäre dieser verantwortungsvolle Job nicht auch so schon stressig genug, muss er sich auch noch mit seinen verrückten Vorgesetzten herumschlagen. Firmenchef Russ McDonald (Philip Baker Hall) hat nicht alle Tassen im Schrank und seine rechte Hand, die attraktive Mittvierzigerin Meryl (Mimi Rogers), macht Sam ständig sexuelle Avancen. Während der sein Berufsleben zu schaukeln versucht, halten ihn privat seine drei Mitwohner auf Trab, sein alberner, unbekümmerter und arbeitsloser großer Bruder Sully (Eric Christian Olsen), Medizinstudentin Piper (Amanda Loncar), Sams heimlicher College-Schwarm, und Barkeeperin Lizzy (Sarah Wright).