Kennengelernt haben sie sich vor einem Jahr auf einer Kostümparty, es war Liebe auf den ersten Blick. Jetzt feiern Tom und Victoria ganz romantisch ihre Verlobung und freuen sich riesig auf ihre Hochzeit. Ein paar unvorhergesehene Ereignisse verzögern allerdings die geplante Trauung. Bis die geplante Hochzeit endlich stattfinden kann, gibt es etliche Höhen und Tiefen einer Beziehung zu durchleben.
"The Five-Year Engagement" beginnt dort, wo andere romantische Komödien aufhören: bei der glücklichen Verlobung und dem Heiratsantrag. Vor dem Weg zum Traualtar entstehen immer neue Hürden: Jobangebote, Beförderungen, Wohnungswechsel. Die beiden scheinen für alle Ewigkeit verlobt und langsam fürchten die betagten Eltern, dass sie das freudige Ereignis gar nicht mehr miterleben werden...