Das Sex and the City-Prequel begleitet Carrie Bradshaw (AnnaSophia Robb) durch ihr letztes Highschool-Jahr in den frühen 80er Jahren und bei ihren ersten Schritten als Autorin in New York. Seit dem Tod ihrer Mutter lebt sie als älteste von drei Schwestern unter der Obhut ihres Vaters Tom (Matt Letscher). Pfiffig, geistreich und ein klein wenig naiv, träumt Carrie von einer Karriere als Schriftstellerin. Auf der Highschool freundet sie sich mit Neuankömmling Sebastian Kydd (Austin Butler) an und gerät in Konflikt mit dem populärsten Mädchen der Schule, dem angehenden Model Donna LaDonna (Chloe Bridges). Die Serie basiert auf dem gleichnamigen Roman von Candace Bushnell.