Seit er denken kann, ist Chris in seine Freundin Jamie verliebt. Doch Chris ist das, was man einen typischen Loser nennt: dick und Träger einer Zahnspange. Natürlich kann er bei der süßen Jamie nicht landen, die ihn nur "nett" findet. Nach der Schulzeit zieht Chris nach L.A. und er verändert sich. Als er eines Tages in seiner alten Heimat New Jersey zwischenlandet, trifft er prompt Jamie wieder - und die steht plötzlich einem erfolgreichen, gutaussehenden Frauenschwarm gegenüber...