Die drei Singles Tim Clarke (Josh Braaten), Kyle Brewster (Max Greenfield) und Doug Reynolds (Eric Lively) sind schon von Kindesbeinen an befreundet, Ende zwanzig und in Herzensangelegenheiten hoffnungslos überfordert. Doug kommt nicht über die Trennung von seiner Highschool-Liebe und Ex-Frau Allie (Deanna Wright) hinweg. Sich wieder mit anderen Frauen zu treffen, fällt ihm besonders schwer, da er sein letztes Date im Alter von 15 Jahren hatte. Kyle hat genau das gegenteilige Problem: Der unverbesserliche Schürzenjäger springt ungeniert von Frau zu Frau, um die Tatsache zu verbergen, dass er sich wahnsinnig davor fürchtet, dass er für keine "der Richtige" ist. Und Tim wird immer wieder sitzen gelassen, ohne zu wissen, warum. Auf der verzweifelten Suche nach Rat wenden sich die Kumpels an die attraktive und renommierte Lebensberaterin Dr. Victoria Stangel (Jane Seymour), die ihrem Liebesleben auf die Sprünge helfen soll.