Für Shawn Goldwater (Josh Lawson), einen Schriftsteller in spe und Telefonmarketing-Mitarbeiter wider Willen, läuft es noch nicht richtig rund. In der Hoffnung, so den Roman schreiben zu können, der ihm zum Durchbruch verhilft, lebt er brüderlich mit seinem besten Freund Perry Gill (Kyle Bornheimer) zusammen. Dem kommt sein Mitbewohner ganz gelegen, denn seit ihn seine Ex-Freundin vor über einem Jahr sitzen gelassen hat, fühlt er sich etwas anhänglich. Aber als Shawn mit der frisch geschiedenen Single-Mutter und Rechtsanwältin Rebecca Thomas (Alyssa Milano) die Frau seiner Träume trifft, bahnt sich ein Problem an: Einerseits glaubt er, für eine ernsthafte Beziehung bereit zu sein, andererseits will er seinen Kumpel Perry auf keinen Fall verlieren.