Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) ist ein starker, gut aussehender, altmodischer Typ. Wegen seiner Fähigkeit, jedes Wochenende eine andere Frau abzuschleppen, nennen ihn seine Kumpels "Don Jon", aber selbst das tollste Liebesabenteuer kommt nicht an das Glücksgefühl ran, das Jon alleine vor seinem Computer erlebt, wenn er sich mal wieder Pornos reinzieht. Barbara Sugarman (Scarlett Johansson) auf der anderen Seite ist ein aufgewecktes, scharfes, altmodisches Mädel. Aufgewachsen mit romantischen Hollywood-Streifen, hat sie es sich in den Kopf gesetzt, ihren Märchenprinzen zu finden und mit ihm in den Sonnenuntergang zu reiten. Während sie mit altmodischen Erwartungen beim jeweils anderen Geschlecht ringen, kämpfen Jon und Barbara gegen eine Medienkultur voller falscher Fantasien an, um echte Intimität zu finden - oder es zumindest zu versuchen...