Susan Keane (Brooke Shields), Redakteurin beim fiktiven Magazin "The Gate" in San Francisco, war ihr ganzes Leben lang gut behütet. Immer gab es jemanden, der sich um sie gekümmert hat. Doch als ihr vor dem Traualter schlagartig bewusst wird, dass sie und ihr reicher, eitler Verlobter nicht füreinander bestimmt sind und das Leben doch eigentlich viel mehr für sie zu bieten hat, gibt sie ihrem Fast-Ehemann kurzerhand den Laufpass - und ist auf einmal ganz auf sich allein gestellt. Und damit noch nicht genug der Veränderung: Ihr rebellischer Chef Jack Richmond (Judd Nelson), der ausgerechnet der Bruder ihres Ex-Verlobten ist, beauftragt Susan, eine regelmäßige Kolumne darüber zu schreiben, wie es ist, in den 90er Jahren plötzlich Single zu sein - sehr zum Ärger ihrer Kollegen.