Als sich die New Yorker Singles Ben Parr (Jason Biggs) und Kate Swanson (Sarah Chalke) durch Zufall auf dem Dach des Empire State Building kennenlernen, ist es Liebe auf den ersten Blick. So verabreden sie sich kurzerhand zu einem Date noch am selben Abend. Vorher beschließen die beiden aber noch, ihre jeweils besten Freunde, Larry Munsch (Tyler Labine) und Connie Grabowski (Judy Greer), mitzubringen und sie zu verkuppeln zu versuchen. Das geht allerdings gewaltig nach hinten los, denn Connie und Larry verachten sich vom ersten Augenblick an. Erst nach und nach stellen sie fest, dass ihre Gefühle füreinander doch nicht so klar sind, wie sie anfangs dachten.