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South Boston in den 1970er-Jahren. FBI-Agent John Connolly kann den irischen Gangster James "Whitey" Bulger davon überzeugen, mit dem FBI zu kooperieren und einen gemeinsamen Feind auszuschalten: die italienische Mafia. Diese unheilige Allianz gerät schnell außer Kontrolle und erlaubt es Whitey, der Strafverfolgung aus dem Weg zu gehen, seine Macht zu festigen und einer der skrupellosesten und einflussreichsten Kriminellen zu werden, die Boston je gesehen hat.
